Originaire de la province russe de Kalouga, il se retira dans un monastère à l'âge de vingt ans. Désigné comme higoumène, il rencontra l'opposition de plusieurs des moines. Il partit donc en pèlerinage dans de nombreux monastères de la Russie et finalement se rendit dans son pays natal, Volokolamsk où il fonda un monastère dédié à la Sainte Mère de Dieu. Il put y régler la vie des moines avec toute l'austérité qu'il désirait. Il était partisan du droit des monastères à la propriété de grands biens, mais dans le but de servir l'Église et les pauvres. Pour lui la richesse monastique ne devait pas être une acquisition égoïste, mais un bien commun de toute l'Église. Il s'opposait de la sorte à saint Nil Sorski pour qui les moines doivent vivre dans le dépouillement et la pauvreté. Les conciles de 1503 et de 1504 reconnurent que les deux tendances peuvent et doivent coexister dans l'Église.