Il embrassa la vie monastique pour se donner totalement au Christ et il fonda une nouvelle congrégation bénédictine, dédiée également aux tâches apostoliques.
"Saint Silvestre, contemporain de saint François d'Assise, était, comme lui, destiné à se brouiller avec son père, pour avoir suivi l'attrait de la grâce et obéi à sa vocation.
Il naquit à Osmo ou Osimo, dans la Marche d'Ancône, en 1177, de la noble famille des Gozzolini...
Comme il était savant en théologie, l'évêque d'Osmo l'ordonna prêtre et lui donna un canonicat dans sa cathédrale. Notre saint s'adonna avec succès à la prédication...
Placé, comme autrefois saint Bruno, près d'un évêque scandaleux et incorrigible, il n'éprouva plus, comme lui, que du dégoût pour le monde et résolut de le quitter.
Il s'enfuit secrètement avec un guide, et alla se cacher seul dans un désert, à dix lieues d'Osimo. Il avait alors quarante ans. Il vécut là de la manière la plus pauvre et dans de grandes austérités...
Malgré le soin qu'il avait de se cacher, il lui vint des disciples, qui lui demandèrent à vivre sous sa conduite. Il bâtit avec eux un monastère sur le mont Fano, près de Fabriano, dans la Marche d'Ancône, en 1231 , et y jeta les fondements de son ordre, qui prit d'abord le nom de Monte-Fano, et il donna à ses moines la règle de saint Benoît, leur recommandant surtout la plus grande pauvreté, à l'instar des franciscains...
Saint Silvestre, dont la vie fut longue, fonda lui-même une douzaine de monastères de son ordre, et mourut dans celui de Monte-Fano, le 26 novembre 1267, à l'âge de quatre-vingt-dix ans: ce qui prouve que les austérités n'abrégent pas toujours l'existence des hommes. Clément VIII, né à Fano, et élevé sur la chaire de saint Pierre, en 1592, mit le nom de Silvestre dans le martyrologe romain."
(source: Histoire et costumes des ordres religieux, civils et militaires par René Tiron)
Près de Fabriano dans les Marches, en 1267, saint Silvestre Gozzolini, abbé. Devant la tombe ouverte d'un ami qui venait de mourir, il comprit toute la vanité du monde et se retira dans la solitude. Après avoir changé plusieurs fois de lieu, pour mieux se cacher des hommes, il finit dans un lieu désert, à Monte Fano, par jeter les fondements de la Congrégation des Silvestrins, sous la Règle de saint Benoît.
Martyrologe romain